Por su situación y riqueza medioambiental, con abundante caza y pesca, estos terrenos siempre han estado habitados y transitados por diferentes núcleos de población.

El primer dato histórico importante que se conoce, según los historiadores Polibio y Tito Livio, son unos asentamientos muy numerosos de “Carpeti”, carpetanos del norte de Europa de origen Celta. Se establecieron con sus familias por estos parajes hasta el año 220 a.d.c. cuando fueron derrotados por los guerreros del general cartaginés Aníbal, en una batalla astuta en la que se emplearon 40 elefantes africanos y 12.000 caballos, logrando vencer a los 100.000 combatientes Carpetanos. Estos, junto con los Olcados y Vacceos formaban pequeñas guerrillas, por la noche, en el río, ayudándose de algunos caballos.

Según el historiador Álvarez de Quindos en su “Descripción histórica del Real Bosque y Casa de Aranjuez” los valles Valdeguerra y Valdeguerrilla situados al norte, encima del Real Cortijo de San Isidro, en tierras de secano, conservan sus nombres en memoria del lugar donde se desarrolló la batalla.

Después se establecieron los Romanos y posteriormente, en el siglo X, los árabes, que construyeron el Castillo de Oreja (Aureliae), una fortaleza que tuvo un enorme valor estratégico sobre estos parajes.

Durante la Reconquista de España, el Rey Alfonso VII (cristiano) sostuvo una batalla muy importante contra los Árabes (musulmanes) en el Castillo de Oreja (Aureliae), el 31-Octubre-1139, asediando durante 7 meses a los 30.000 Árabes Almorávides, que tuvieron que retirarse “sin victoria y sin honor”, según cuenta Modesto la Fuente en su “Enciclopedia Historia de España”. Todos estos parajes junto al Castillo quedaron dentro de la nueva Encomienda de Oreja de la Provincia de Castilla, en la Jurisdicción del Fuero Municipal de Oreja (Aureliae).

En el año 1159, al quedar deshabitada la vega de árabes, el Rey quiso repoblar esta zona concediendo facilidades, y florecieron varias Aldeas; una de ellas fué Villafranca, formada por seguidores del Rey, en los terrenos donde actualmente esta situado el Real Cortijo.

El Rey Alfonso VIII, en el año 1171, en agradecimiento por la ayuda recibida por las Órdenes militares, con gran espíritu religioso y caballeresco del Medievo, cedió este Término a la Orden de Santiago, creándose en 1272 la Mesa Maestral de Santiago.

En el siglo XVI, por Real Cedula del 28 de septiembre de 1534, el Rey Carlos I agregó estos parajes al “Real Bosque y Casa de Aranjuez”, por medio de trueque con Colmenar de Oreja, incluyendo las tierras alrededor de la aldea Villafranca, formando un lugar de ocio y caza mayor, según consta en el Archivo Histórico Nacional.